მართალია, ნინა სიმონი კლასიკურ პიანისტობას ნატრობდა, მაგრამ რასობრივმა და გენდერულმა ცრურწმენებმა ოცნების ასრულების უფლება არ მისცა, თუმცა ნიჭიერმა მუსიკოსმა მაინც არ თქვა უარი მუსიკაზე და საკუთარი, სრულიად განსხვავებული სტილი - ე.წ. „კლასიკური ჯაზი“ შექმნა, მაშინ როცა სიტყვა „ჯაზი“ კატეგორიულად მიუღებელი იყო მისთვის. „ბევრისთვის ჯაზი ბინძური ზანგების ბინძურ მუსიკას ნიშნავს, ამიტომ მეც ისევე მძულს ეს სიტყვა, როგორც დიუკ ელინგტონს. მე არ ვუკრავ ჯაზს, მე მხოლოდ შავი ამერიკის კლასიკურ მუსიკას ვასრულებ“, - ხშირად აღნიშნავდა სიმონი, რომელსაც არც ბილი ჰოლიდეისთან შედარება მოსწონდა, რადგან მას ნარკოტიკებზე დამოკიდებულ სუსტ ქალს უწოდებდა, საკუთარ თავს კი, მარია კალასის დონის ინტელექტუალად მიიჩნევდა.
იუნის კეტლინ ვაიმონი ღარიბი პასტორის ოჯახში დაიბადა, რომლის ერთადერთ ქონებას მემკვიდრეობით მიღებული როიალი წარმოადგენდა. სწორედ ძველ ინსტრუმენტზე ისწავლა სამი წლის იუნისმა დაკვრა, პირველი სიმღერა God Be With You, Till We Meet Again კი, დებთან ერთად შეასრულა საეკლესიო გუნდში.
პიანისტობაზე მეოცნებე იუნისმა არა მხოლოდ დამოუკიდებლად, უნიკალური სმენის წყალობით ისწავლა დაკვრა და ცხრა წლისამ პირველი კონცერტიც მოაწყო ქალაქის ბიბლიოთეკაში, არამედ Juilliard-ის პრესტიჟულ მუსიკალურ სკოლაშიც ჩაირიცხა, სწავლის საფასურის გადასახდელად კი, აკომპანიატორად დაიწყო მუშაობა.
1954 წელს ატლანტიკ-სითიში გადაბარგებული იუნისი ღამის კლუბის მეპატრონემ მიიწვია პიანისტად, თუმცა რამდენიმე გამოსვლის შემდეგ ისე გათამამდა, რომ სიმღერა მოინდომა და არც შეცდა, რადგან სწრაფად მოხიბლა პუბლიკა უნიკალური, საოცრად მოქნილი და მდიდრული ვოკალით, რომელმაც ჯაზის, ბლუზის და კლასიკური მუსიკის ელემენტები გააერთიანა. სწორედ ატლანტიკ-სითიში გადაწყვიტა დამწყებმა მუსიკოსმა სახელის ფსევდონიმით შეცვლა, რომელიც საყვარელი მსახიობისგან, იტალიური კინოს ვარსკვლავისგან - სიმონა სინიორისგან ისესხა.
კომპოზიცია I Loves You, Porgy! გერშვინის ოპერიდან „პორგი და ბესი“ სიმონის პირველ მნიშვნელოვან ჩანაწერად იქცა, რომელმაც სწრაფად დაიპყრო ჩარტები და მილიონიანი ტირაჟით გაიყიდა. პირველმა წარმატებამ მუსიკოსს სადებიუტო ალბომზე Little Girl Blue მუშაობა გააბედინა, რომელიც მცირე კომპანიის King-ის ლეიბლით გამოვიდა.
1955-1959 წლებში სიმონმა რამდენიმე ფირფიტა ჩაწერა ჯაზ-, ბლუზ- და პოპ-კომპოზიციებით, 1960 წელს კი, კომპანიასთან Colpix Records-თან გააფორმა კონტრაქტი, რომლისთვისაც 10 ალბომზე იმუშავა. მუსიკოსი მსუბუქად ირგებდა განსხვავებულ ამპლუას და სხვადასხვა ჟანრში ცდილობდა საკუთარი სტილის მოძიებას. სიმონი ერთნაირი ინტერესით ასრულებდა როგორც დიუკ ელინგტონის კომპოზიციებს, ისე ბალადებს ბროდვეის მიუზიკლებიდან და ებრაულ ხალხურ სიმღერებს.
1964 წელს სიმონმა კომპანია Philips-ის შეთავაზება მიიღო და სწორედ მათი ლეიბლით გამოუშვა ყველაზე პოპულარული ფირფიტები. ნამდვილ სენსაციად იქცა ალბომი I Put Spell On You, წამყვანი სინგლი ამავე ალბომიდან კი, დღესაც საუკეთესო კომპოზიციად ითვლება ქალი მუსიკოსის შესრულებით. მართალია, Philips-თან სამწლიანი მუშაობის მანძილზე სიმონმა შვიდი ალბომი ჩაწერა, მაგრამ არც სხვა ლეიბლებთან თანამშრომლობაზე თქვა უარი, 1966 წელს სამმა სხვადასხვა კომპანიამ გამოუშვა მუსიკოსის ხუთი ალბომი ლეგენდარული Wild is the Wind ჩათვლით. აღსანიშნავია, რომ სწორედ პოპ-სოულის სტილში ჩაწერილი ფირფიტის წყალობით დაიმსახურა სიმონმა კრიტიკოსებისგან „სოულის ქურუმის“ ტიტული.
სიმონი, რომელიც მარტინ ლუთერ კინგთან მეგობრობდა, ყოველთვის ღიად და თამამად ილაშქრებდა შავკანიანთა რასობრივი დისკრიმინაციის წინააღმდეგ. ბევრი სწორედ აქტიური სამოქალაქო პოზიციის გამო უწოდებდა მუსიკოსს „მარტინ ლუთერ კინგს კაბაში“, ამიტომ გასაკვირი არაა, რომ მის შემოქმედებას ყოველთვის ლაიტმოტივად გასდევდა უთანასწორობის, დამცირებისა და დისკრიმინაციის მწვავე სოციალური თემები.
1963 წელს სამოქალაქო უფლებებისთვის მებრძოლი მადგარ ევერსის მკვლელობის შემდეგ სიმონმა კომპოზიცია Mississippi Goddam ჩაწერა, ოთხი შავკანიანი ბავშვის დაღუპვას კი, სიმღერა Pirate Jenny მიუძღვნა, რომელიც ჟაკ ბრელის ცნობილი ბალადის Ne me quitte pas ერთგვარ ინტერპრეტაციად იქცა.
მართალია, 1968 წელს სიმონმა მწვავე პოლიტიკური ჟღერადობის სინგლი Ain’t Got No გამოუშვა, რომელიც მოგვიანებით მილოშ ფორმანმა გამოიყენა მიუზიკლში „თმები“, მაგრამ მაინც უკმაყოფილო დარჩა საკუთარი აქტივობით. მეტიც, მუსიკოსმა უსამართლობასთან ბრძოლაში მარცხიც კი აღიარა, პროტესტის ნიშნად შეერთებული შტატები დატოვა და ევროპის ქვეყნებში მოგზაურობის შემდეგ საფრანგეთში დასახლდა.
ნაკლებად წარმატებული აღმოჩნდა სიმონის ევროპული კარიერა, რადგან ჩანაწერებთან ერთად ცოცხალმა გამოსვლებმაც საგრძნობლად იკლო. პუბლიკამ ინტერესი დაკარგა მუსიკოსის მიმართ, ამიტომ მის კონცერტებს მხოლოდ თავგამოდებული თაყვანისმცემლები შემორჩნენ.
1970-1978 წლებში სიმონი მეტწილად სტუდიაში მუშაობდა, 1987 წელს კი, მუსიკალურ სამყაროს კომპოზიციით My Baby Just Cares for Me შეახსენა თავი, რომელიც channel-ის პარფიუმის სარეკლამო რგოლში გაჟღერდა და ძველი პოპულარობა დაუბრუნა მუსიკოსს.
უკანასკნელი ალბომი A Single Woman სიმონმა 1993 წელს ჩაწერა, მანამდე კი, ავტობიოგრაფიული წიგნი I Put a Spell on You გამოსცა. 2001 წელს მუსიკოსმა კარნეგი ჰოლში მიიწვია მსმენელი, თუმცა სიმსივნით დაავადებულმა სცენაზეც კი ვერ შეძლო დამოუკიდებლად გასვლა. მართალია, სიმონი მონდომებით ცდილობდა ჩვეული ექსპრესიით მუზიცირებას, მაგრამ კრიტიკოსების შეფასებით, „ის მხოლოდ აჩრდილი იყო საკუთარი თავის“. სიმონი, რომელმაც 320 კომპოზიცია, 170 სტუდიური ალბომი და სინგლი მიითვალა ანგარიშზე, 2003 წელს გარდაიცვალა.