კომფორტულად მოგზაურობის მოყვარულებმა კარგად იციან, რომ მსოფლიოს ნებისმიერ მსხვილ ქალაქსა თუ ქვეყანაში შეიძლება ჰილტონის ქსელის სასტუმროს მოძიება, სადაც სიამოვნებით უმასპინძლებენ და აუცილებლად უმაღლესი ხარისხის სერვისს შესთავაზებენ. მეტიც, ჰილტონის სასტუმროების პერსონალი ყოველთვის უთქმელად ხვდება რა სურს კლიენტს და ყველაზე წარმოუდგენელ სურვილსაც დაუყოვნებლივ, შეფერხების გარეშე უსრულებს.
რა თქმა უნდა, ამგვარი მომსახურება პირველ რიგში უნიკალური ოტელიერის, მოუქანცავი მეოცნების კონრად ჰილტონის დამსახურებაა, რომელმაც პირველმა შემოიღო ხუთვარსკვლავიანი შეფასების სისტემა და ააგო სასტუმრო აეროპორტთან ახლოს, პირველმა შესთავაზა ქალბატონებს კომფორტული მოგზაურობა და პირდაპირ სასტუმროს ნომერში მოაწყო მინი-ბარი. სწორედ ჰილტონმა დაამკვიდრა სასტუმროების ბიზნესის განვითარების ახალი სტანდარტები, რომლითაც დღეს ყველა რესპექტაბელური ოტელიერი ხელმძღვანელობს.
1887 წლის 25 დეკემბერს დაბადებული კონრადი ნამდვილ საშობაო საჩუქრად იქცა მშობლებისთვის - აუგუსტ და მერი კონრადებისთვის, მით უფრო, რომ ნორვეგიელ ემიგრანტებს უკვე ეზრდებოდათ შვიდი შვილი. კოლეგა მილიარდერებისგან განსხვავებით, კონრადს არასდროს გამოუცდია სიღატაკე, რადგან მამამ, რომელიც საკმაოდ შემოსავლიან უნივერმაღს ფლობდა სან-ანტონიოს ცენტრში, მეტად წარმატებული ინვესტიცია განახორციელა და 100 ათასი დოლარის სანაცვლოდ ნიუ-მექსიკოს ნახშირის მაღაროების წილის მფლობელი გახდა, რამაც უზარმაზარი სახლის შეძენის და შვილებისთვის უდარდელი ბავშვობის უზრუნველყოფის საშუალება მისცა.
თუმცა, 1907 წლის ეკონომიკურმა კრიზისმა სხვებთან ერთად ჰილტონებიც აზარალა, რომელთაც მატერიალური მდგომარეობის გასაუმჯობესებლად ოთახების გაქირავება გადაწყვიტეს საკუთარ სახლში. მდგმურების მოძიება 20 წლის კონრადს დაევალა, რომელმაც სწორედ მაშინ შეიძინა ოტელიერისა და კომერსანტის პირველი გამოცდილება. მართალია, კომფორტულ ოთახს, ოჯახურ საუზმესა და ვახშამს ჰილტონები მხოლოდ ერთ დოლარად სთავაზობდნენ კლიენტებს, მაგრამ სწორედ იმპროვიზირებული პანსიონი ზომიერი შემოსავლით დაეხმარა მძიმე წლების გადატანაში.
სირთულეების მიუხედავად, აუგუსტმა მაინც მოახერხა შვილებისთვის ხარისხიანი განათლება მიცემა, რადგან თვლიდა, რომ მხოლოდ კარგი მანერებისა და განათლების წყალობით შეიძლებოდა საზოგადოების პატივისცემის დამსახურება, ამიტომ კონრადი ჯერ კოლეჯში სწავლობდა, მერე ნიუ-მექსიკოს სამხედრო უნივერსიტეტში შეიძინა სამთო ინჟინრის პროფესია, თუმცა სპეციალობით არასდროს უმუშავია, რადგან ოჯახურ ბიზესში მონაწილეობა და მშობლების დახმარება უფრო მოსწონდა.