მართალია, რობერტ ალენ ციმერმანმა, რომელიც საზოგადოებამ ბობ დილანის სახელით გაიცნო, 1960-იანი წლების დასაწყისში ჩაწერა პირველი ალბომი, მაგრამ თითქმის 60-წლიანი შემოქმედების მანძილზე უნიკალურმა ავტორ-შემსრულებელმა არა მხოლოდ შეინარჩუნა პოპულარობა, არამედ ამერიკული მუსიკის ერთ-ერთ ყველაზე გავლენიან და მნიშვნელოვან ფიგურადაც იქცა.
ყველაზე ცნობილი ნამუშევრები დილანმა 1960-იან წლებში შექმნა, როცა ე.წ. საპროტესტო მუსიკის წამყვანი შემსრულებლის და „თაობის ხმის“ სტატუსი შეიძინა, რადგან სწორედ მისი კომპოზიციები იქცა სამოქალაქო უფლებებისთვის ბრძოლისა და ვიეტნამის ომის წინააღმდეგ პაციფისტური მოძრაობის მთავარ ჰიმნად.
1962 წელს გამოსული სადებიუტო ალბომის Bob Dylan-ის შემდეგ, ნამდვილ გადატრიალებად იქცა ფირფიტა The Freewheelin' Bob Dylan, რომელმაც მუსიკოსმა ერთი წლის შემდეგ ჩაწერა და საკულტო კომპოზიციებთან Blowin’ in the Wind და A Hard Rain’s a-Gonna Fall ერთად ეპოქის სიმბოლოდ ქცეული კიდევ რამდენიმე სიმღერა გააერთიანა.
განსაკუთრებით შედეგიანი აღმოჩნდა დილანისთვის 1964-1965 წლები, როცა ჯერ პოლიტიკური The Times They Are a-Changin’ და შედარებით აბსტრაქტული Another Side of Bob Dylan შესთავაზა პუბლიკას, მერე კი, 60-იანი წლების ყველაზე გავლენიანი ალბომები Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited და Blonde on Blonde გამოუშვა.
1965 წელს მუსიკოსმა კარდინალურად შეცვალა ჟღერადობა, დროებით უარი თქვა ამერიკულ ფოლკ-მოძრაობაზე და საკულტო 6-წუთიანი სინგლი Like a Rolling Stone ჩაწერა, რომელიც თავისი ნოვატორული კონცეფციით იქცა ერთგვარ გარდატეხად მე-20 საუკუნის პოპულარული მუსიკის განვითარებაში.
1966 წლის 29 ივლისს ვუდსტოკში, სახლთან ახლოს დილანი საკუთარი მოტოციკლეტით მოჰყვა ავარიაში. მართალია, ინციდენტის დეტალები არ გახმაურდა, რადგან შემთხვევის ადგილას არც პოლიცია მივიდა, არც სასწრაფო დახმარება, მაგრამ დილანის ბიოგრაფები ხშირად აღნიშნავენ, რომ სწორედ ავარია დაეხმარა მუსიკოსს საზოგადოებრივი ზეწოლისგან გათავისუფლებასა და დროებით გაუჩინარებში.
ვერსია დაადასტურა თავად დილანმაც, რომელმაც ავტობიოგრაფიულ წიგნში „ქრონიკები“ აღნიშნა: „ავარიაში მოვყევი, კისრის მალები დავიზიანე, მაგრამ მალე გამოვჯანმრთელდი. სიმართლე ვთქვა, დიდად არ განმიცდია, რადგან ძალიან მინდოდა იმ „ვირთხების რბოლისგან“ თავის დაღწევა, რომელშიც საკუთარი ნებით ჩავები“.
მუსიკოსმა არა მხოლოდ მასიურ ტურნეებსა და საჯარო გამოსვლაზე თქვა უარი რამდენიმე კონცერტის გამოკლებით, არამედ ფსიქოდელიურ მუსიკასაც ჩამოშორდა, რომელმაც სწორედ 60-იანი წლების მეორე ნახევარში მოიპოვა პოპულარობა, თუმცა ინტენსიურად მუშაობდა სტუდიაში ჯგუფთან The Band, ვისთან თანამშრომლობის შედეგიც მოგვიანებით, 1975 წელს გამოსულ ალბომში The Basement Tapes შეაჯამა.
მრავალფეროვანი სიმღერებით, რომელთა ტექსტებმა პოლიტიკური და სოციალური, ფილოსოფიური და ლიტერატურული თემები გააერთიანა, დილანმა ერთგვარი ბოიკოტი გამოუცხადა პოპ-მუსიკაში დამკვიდრებულ წესებს და საფუძველი დაუდო კონტრკულტურის განვითარებას. ლითლ რიჩარდის არტისტიზმით, ვუდი განტრისა და რობერტ ჯონსონის პოეტური სტილით შთაგონებულმა მუსიკოსმა მნიშვნელოვნად გააფართოვა მუსიკალური საზღვრები და კარიერის მანძილზე თითქმის ყველა ჟანრში მოსინჯა შესაძლებლობები - ფოლკით, ბლუზით და ქანთრით დაწყებული, გოსპელით, როკაბილით, ჯაზით და ტრადიციული ამერიკული მუსიკით დასრულებული.
მუსიკალურ სამყაროში მიღწეული წარმატების მიუხედავად, კრიტიკოსები პირველ რიგში მაინც დილანის ლიტერატურულ ოსტატობას, სერიოზული თემების წინა პლანზე წამოწევის უნარს აღნიშნავენ და მის ფილოსოფიურ, ინტელექტუალურ ტექსტებს მაღალ პოეზიასთან ათანაბრებენ, მით უფრო, რომ სწორედ დილანის ლირიკამ განსაზღვრა მისივე თაობის ისეთი შემსრულებლების შემოქმედება, როგორიც ჯონი კეში, ნილ იანგი, პატი სმიტი და ლეონარდ კოენია.
1970-იანი წლების დასაწყისში დილანი ქანთრის სტილით დაინტერესდა, რაც ალბომებით John Wesley Harding, Nashville Skyline და New Morning აღნიშნა. 1975 წელს მუსიკოსმა ახალი ალბომი Blood on the Tracks გამოუშვა, რომელიც მისი კარიერის ერთ-ერთ უმნიშვნელოვანეს ჩანაწერად იქცა. მეუღლესთან გაუცხოებამ დილანს კომპოზიციების მთელი სერია შთააგონა, თუმცა ალბომის მზადებისას სიმღერების ნაწილი გადააკეთა და თავიდან ჩაწერა.
მართალია, ახლად გამოსულმა ალბომმა არაერთგვაროვანი შეფასება დაიმსახურა, რადგან მუსიკალურმა კრიტიკოსმა ნიკ კენტმა უმოწყალოდ გააკრიტიკა და „ქაოტური სარეპეტიციო ჩანაწერი“ უწოდა, მაშინ როცა ჟურნალ Rolling Stone-ის რეცენზენტმა ჯონ ლანდაუმ პირიქით, დილანის ბუნებრიობა და ჩანაწერის ავთენტურობა მოიწონა, მაგრამ რამდენიმე წლის შემდეგ ალბომი მუსიკოსის ყველაზე სრულყოფილ ნამუშევრად შეფასდა.
1979 წელს დილანი ევანგელისტ ქრისტიანად მოინათლა და გოსპელის სტილში ჩაწერა ალბომი Slow Train Coming, მერე კი, ისევ ტრადიციული როკ-ჟღერადობას დაუბრუნდა. მუსიკოსის გვიანდელი (1970-1980-იანი წლების) შემოქმედებიდან კრიტიკოსები მეტწილად ალბომებს Time Out of Mind, Love and Theft, Tempest გამოყოფენ და ხაზგასმით აღნიშნავენ იმ მასშტაბურ ტურნეებს, რომელთაც მუსიკოსი რეგულარულად აწყობდა.
ბობ დილანი ყველა დროის ერთ-ერთი ყველაზე წარმატებული მუსიკოსია, რადგან 2022 წლის მონაცემებით მისი ალბომების სუმარულმა ტირაჟმა 110 მილიონ ეგზემპლარს გადააჭარბა. ამასთანავე, კარიერის მანძილზე დილანი უამრავი პრიზით დაჯილდოვდა და არა მხოლოდ მუსიკალურ პრემიებს მოუყარა თავი 12 „გრემის“ ჩათვლით, არამედ „ოსკარი“ და „ოქროს გლობუსიც“ მიითვალა საკუთარ ანგარიშზე, 2016 წელს კი, ნობელის პრემიის ლაურეატი გახდა. აღსანიშნავია, რომ დილანი პირველი ნობელიანტი მუსიკოსია, რომელმაც პრესტიჟული პრემია ლიტერატურის დარგში მიიღო „ახალი პოეტური გამოთქმების ავტორობისა და ამერიკული სიმღერის ტრადიციების განვითარებისთვის“.